Фамилия Карачеев — редкий случай, когда географическое название и личное прозвище могли сойтись в одной точке, но с разной историей. Самая прямая версия — топонимическая: от названия города Карачев в Брянской области. Житель Карачева в старину получал прозвище Карачей (или Карачеец), а его потомки становились Карачеевыми. Такая модель образования фамилий по названию города или местности типична для центральной России: ср. Трубчеев (от Трубчевск), Мосеев (от Мосальск). Суффикс -еев здесь указывает на принадлежность: «сын Карачея».

Однако не всё так однозначно. В основе могло лежать и тюркское имя или прозвище. В тюркских языках «кара» означает «черный», а «чей/чи» — суффикс принадлежности или деятеля. Карачей могло быть именем-оберегом («черный, смуглый») или обозначением человека, связанного с чем-то темным — например, с определенным родом занятий или внешностью. В пользу этой версии говорит то, что фамилии на -еев с корнем «Карач-» встречаются и в регионах, далеких от Брянщины, где тюркское влияние было сильнее.

Менее вероятно, но возможно, что Карачеевы — потомки носителей фамилии Карачев, где под ударением второй слог. В таком случае Карачеев — это вариант, возникший из-за диалектного произношения или ошибки писаря: «Карачев» осмыслили как краткую форму и добавили типичный суффикс -ев, чтобы получить притяжательную форму. Такие переделки в XVIII–XIX веках случались нередко.

Что объединяет все версии — фамилия недвусмысленно указывает на происхождение от прозвища или топонима, а не от крестильного имени. Владельцы этой фамилии в XVI–XVII веках с равной вероятностью могли быть как служилыми людьми «по отечеству» из Карачева, так и крестьянами, получившими прозвище за внешность от тюркоязычных соседей. Встречаемость фамилии сегодня невысока, что говорит о локальном характере её возникновения.