Фамилия Касаракина — редкая и с неочевидной этимологией. На первый взгляд, она похожа на множество русских фамилий с суффиксом -ин, которые образованы от женского имени или прозвища. Однако основа «Касарак» не встречается в современных именах, поэтому здесь почти наверняка не женское имя, а прозвище или профессия.

Скорее всего, фамилия происходит от прозвища Касарака. В русских говорах, особенно южнорусских и донских, «касарака» — это диалектное название касатки (ласточки-береговушки) или, реже, небольшой птицы из отряда куликов. Прозвища по птицам были распространены: человека могли назвать Касаракой за внешность (быстрый, юркий, с размашистыми руками) или за характер (непоседливый, «летучий»). Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Касаракин, то есть сын или потомок Касараки.

Есть и вторая, менее вероятная версия. В некоторых областях «касарь» или «касарка» — это искажённое «косарь» (тот, кто косит траву). В этом случае Касарака — человек, занимающийся косьбой, либо владелец косы. Фонетический переход «о» в «а» (аканье) мог закрепиться на письме, дав форму «Касарака». Однако в пользу «птичьей» версии говорит то, что фамилии от названий птиц (Соколов, Воробьёв, Соловьёв) встречаются гораздо чаще, чем от названий орудий труда.

Фамилия явно недворянская и не искусственная (семинарская). Её носители, скорее всего, были крестьянами или однодворцами из центральных или южных губерний России. Встречаемость фамилии крайне низкая, что говорит о её локальном происхождении: возможно, она возникла в одном селе или волости и не распространилась широко. Ударение, по аналогии с другими фамилиями на -ин, падает на третий слог: Касара́кина.