Фамилия Кашкабаев, скорее всего, образована от имени Кашкабай, которое состоит из двух частей: «кашка» и «бай». Первая из них может брать начало от древнетюркской основы «кашка» со значением «военачальник, предводитель», «лысый». Вторая часть имени Кашкабай восходит к древнетюркскому нарицательному «бай» - «господин, богатый человек». Таким образом, именование Кашкабай можно трактовать как «богатый военачальник», «лысый господин». Таким образом, потомок человека, которого звали Кашкабай, со временем получил фамилию Кашкабаев. Тюркский корень -огло/-оглу/-оглы (в переводе «потомок, сын») типичен для турецких, гагаузских и прочих тюркских фамилий.