Фамилия Кашкадаев — редкая и неочевидная по происхождению, что сразу вызывает интерес. Скорее всего, её основа — тюркское слово «кашка», которое в разных языках означает «белое пятно на лбу животного», «отметина», а в переносном смысле — «видный», «особенный». Второй корень «дай» — типичный тюркский глагольный суффикс, образующий имена со значением «дающий», «дарующий». Таким образом, Кашкадай — это прозвище, которое можно перевести как «дающий отметину» или «тот, у кого есть особая примета». Вполне вероятно, что так называли человека с родимым пятном на лбу или с белой прядью волос.

Модель образования фамилии простая: к тюркскому имени или прозвищу Кашкадай добавили русский патронимический суффикс -ев, что типично для фамилий, появившихся в XVI–XVII веках у служилых людей и крестьян, контактировавших с тюркскими народами. Географически фамилия тяготеет к южным и восточным регионам России — Поволжье, Приуралье, Оренбуржье. Встречается она и у казахов, башкир, татар, что подтверждает её тюркский корень.

Есть и другая версия, менее вероятная: связь с арабским именем Кашкадар, которое могло прийти через исламскую культуру. Но в таком случае форма «Кашкадаев» была бы необычной — обычно арабские имена на -ар дают фамилии с суффиксом -ов (например, Кашкадаров). Поэтому версия с тюркским прозвищем выглядит убедительнее.

В документах фамилия встречается с XIX века, в основном среди крестьян и казаков. Известных носителей с громкой исторической славой нет, что делает фамилию «тихой» — она сохранилась в малых селах и поселках, передавая память о прозвище предка, которого когда-то выделяла особая примета.