Фамилия Кашкарбаев — одна из тех, что с первого взгляда выдают своё восточное происхождение, но при детальном разборе таит в себе несколько загадок. Основной корень здесь — «кашкар», который в тюркских языках имеет два устойчивых значения. Первое — это географическое название: Кашкар (современный Кашгар) — древний город и оазис на западе Китая, в Синьцзян-Уйгурском автономном районе, важный центр Шёлкового пути. Второе значение, более прозаичное, — «парша» или «короста» (в некоторых диалектах «кашкар» означало человека с поражённой кожей). Вероятнее всего, фамилия образована именно от топонима: предок носителя мог происходить из Кашгара или его окрестностей. В пользу этого говорит и распространённость фамилии среди узбеков и казахов, чьи исторические кочевья и торговые пути были тесно связаны с этим регионом.

Суффикс «-баев» — один из самых продуктивных в тюркской антропонимии. Он восходит к слову «бай» (богатый, господин, хозяин) и в составе фамилий часто указывал на статус или служил пожеланием благополучия. Таким образом, Кашкарбаев буквально расшифровывается как «богач из Кашгара» или «кашгарский господин». Вторая часть фамилии нередко присоединялась к прозвищам, именам или указаниям на место жительства, и здесь она выполняет именно атрибутивную функцию — закрепляет связь с локацией.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Кашкарбаев — типичный пример тюркского антропонима, русифицированного через суффикс «-ев» (по аналогии с русскими фамилиями на -ов/-ев). В оригинале, без русского окончания, она звучала бы как Кашкарбай. Примечательно, что в русской записи ударение почти всегда падает на последний слог (Кашкарба́ев), тогда как в тюркских языках ударение могло быть на втором или третьем слоге в зависимости от диалекта.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Кашкаров, Кашкарёв) показывает, что в русской среде корень «кашкар» чаще связывали с диалектным словом «кашкар» — так в некоторых говорах называли индюка или петуха, а также человека с хриплым голосом. Однако для фамилии Кашкарбаев этот вариант маловероятен: суффикс «-баев» твёрдо указывает на тюркскую основу, а не на русское прозвище. Географически фамилия встречается преимущественно в Узбекистане, Казахстане и Киргизии, а в России — в южных регионах и среди переселенцев из Средней Азии. Сословной привязки нет: носителями могли быть как купцы, торговавшие с Кашгаром, так и обычные скотоводы или земледельцы, чьи предки когда-то мигрировали из того края.