Фамилия Кашковские (в исходной форме — Кашковский) образована по типичной для восточных славян модели: к основе прозвища или имени добавили суффикс -ск(ий). Этот суффикс указывает на принадлежность к месту или роду, и в прошлом такие фамилии часто носили представители шляхты, духовенства или люди, владевшие землёй с названием вроде Кашково или Кашковичи. Однако в основе фамилии лежит не топоним, а личное прозвище Кашка.

Прозвище Кашка напрямую связано с едой — кашей. В старину каша была не просто повседневным блюдом, но и ритуальным: её варили на свадьбы, крестины и поминки. Поэтому прозвище Кашка могло закрепиться за разными людьми. Первый вариант: заядлый любитель каши, которого так и дразнили за столом. Второй, более конкретный: человек, который кашу варил профессионально, то есть кашевар. В армии, на больших стройках или в барских усадьбах кашевар был заметной фигурой, и его ремесло легко превращалось в фамильное прозвище.

Менее вероятно, хотя и не исключено, что Кашкой прозвали человека с мягким, «кашеобразным» характером или с бледным, мучнистым цветом лица. Но в славянской традиции прозвища по еде чаще всего указывали на профессию или пристрастие в еде, а не на внешность.

В польском и белорусском языках встречается слово kaszka как уменьшительное от kasza (каша), и фамилия Кашковский могла возникнуть на землях Великого княжества Литовского или Речи Посполитой, где суффикс -ский был особенно распространён среди мелкой шляхты. Если так, то предок носителя фамилии мог получить прозвище Кашка, а его потомки, осев в одном поместье, оформили фамилию по панскому образцу — Кашковские.

Точное место и время возникновения фамилии установить сложно: процесс шёл несколько столетий, а письменные источники по крестьянским и мещанским фамилиям часто скудны. Ясно одно: прозвище Кашка дало жизнь целому ряду фамилий — Кашкин, Кашков, Кашковский, Кашкевич. Все они хранят память о той простой и сытной еде, которая кормила наших предков в будни и праздники.