Фамилия Каштаданова — один из тех случаев, когда внешне прозрачная основа обманчива. На первый взгляд, корень «каштан» напрашивается сам собой: каштановые волосы, торговля каштанами, место жительства у каштановой рощи. Но русская ономастика подсказывает, что прямое ботаническое значение здесь, скорее всего, вторично, а первичным было прозвище или мирское имя.

Разберём модель. Фамилия образована с помощью суффикса -ов, что типично для русских фамилий, и имеет женскую форму на -а. Мужской вариант — Каштаданов. Но почему не «Каштанов»? Лишний слог «-да-» — ключ к разгадке. Скорее всего, в основе лежит диалектное или искажённое слово. В южнорусских и украинских говорах «каштан» нередко произносили как «каштанда» или «каштада» — с добавочным звуком, как в словах «индо» (вместо «и») или «тута» (вместо «тут»). Таким образом, Каштаданов — это тот же «Каштанов», но в народном, «окающем» или «акающем» произношении, которое закрепилось в документах.

Вторая, более редкая версия отсылает к тюркским корням. В языках Поволжья и Кавказа есть слова, звучащие как «кашта» или «кашда» — они могли означать «беглец», «скиталец» или относиться к названию местного блюда. Однако эта гипотеза слабее: фамилия Каштаданов не встречается массово в татарских или башкирских родословных, а её суффикс -ов указывает на славянскую модель. Поэтому версия с диалектным искажением «каштана» выглядит убедительнее.

По социальному происхождению фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская. В дворянских родах такие «говорящие» прозвища с бытовой основой встречаются реже. Носители фамилии исторически сосредоточены в центральных и южных областях России — в Тамбовской, Воронежской, Ростовской губерниях, а также на Кубани, где каштаны росли в изобилии и давали прозвища местным жителям.

Что касается написания: буква «д» в середине — не ошибка и не опечатка. Это живой след устной речи, который попал в метрические книги и закрепился. Встречаются также варианты Каштаданов, Каштаданова, реже — с ударением на второй слог: Каштада́нов. Ударение на последний слог (Каштадано́в) типично для южных говоров, но в литературной норме предпочтительнее второй слог.