Фамилия Каскарбаев — наглядный образец тюркской модели образования фамилий в Казахстане и соседних регионах. Её основа — личное имя Каскарбай, которое разбивается на две части: «каскар» и «бай». Слово «каскар» в казахском и других тюркских языках имеет значение «упрямый», «своенравный» или «крепкий, выносливый». Вторая часть — «бай» — традиционный компонент мужских имён, означающий «богатый», «господин», «хозяин». Таким образом, имя Каскарбай можно перевести как «упрямый богач» или «крепкий хозяин», причём в кочевой культуре это не было оскорблением, а скорее подчёркивало твёрдость характера и самостоятельность.

Словообразовательная модель проста и типична для казахских фамилий: к личному имени Каскарбай добавили русский патронимический суффикс -ев (вариант -ов после мягкого «й»). Это произошло в XIX–XX веках, когда при проведении переписей и паспортизации тюркские имена русифицировали по стандартной схеме: имя отца становилось фамилией с суффиксом -ев/-ов. Фамилия Каскарбаев буквально означает «потомок Каскарбая».

Географически фамилия чаще всего встречается в Казахстане, особенно в южных и западных областях, где распространены имена с компонентом «бай». В России носители Каскарбаевых — это преимущественно казахи или представители других тюркских народов, переселившиеся в приграничные регионы. Отдельного внимания заслуживает орфография: в дореволюционных документах фамилию могли записывать как Каскарбаевъ, а в устной речи встречается вариант Каскарбай (без суффикса) — это более архаичная форма, когда фамилия совпадает с исходным именем.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Каскаров, Каскарбаев — показывает, что основа «каскар» в тюркской ономастике редка, что делает фамилию узнаваемой и не сливающейся с массой Кудайбергеновых или Нургалиевых. В отличие от фамилий на -ов от арабских или персидских имён, Каскарбаев несёт в себе именно тюркскую характеристику человека: не религиозную, а бытовую, связанную с оценкой его нрава.