Фамилия Каймачников — одна из тех, что хранят память о забытых ремёслах и местных говорах. Её основа — слово «каймак» (или «каймачок»), которое в южнорусских и украинских диалектах, а также в тюркских языках, означает пенки, снятые с топлёного молока, или густые сливки. В некоторых регионах так называли особое блюдо — варенец с пенкой. Таким образом, прозвище Каймачник мог получить либо любитель этого лакомства, либо, что вероятнее, человек, который его готовил и продавал — молочник, торговец на базаре. Суффикс -ник в основе прямо указывает на род занятий.

Модель образования фамилии стандартна для восточнославянской традиции: к основе на -ник прибавляется патронимический суффикс -ов, дающий значение «сын Каймачника» или «потомок Каймачника». Это типичная профессиональная фамилия, каких много: Мельников, Плотников, Скорняков. Однако в отличие от них, Каймачников встречается гораздо реже, что говорит о более узкой, локальной специализации предка.

Примечательно, что в русском литературном языке слово «каймак» почти не употреблялось, зато оно прочно закрепилось в говорах Курской, Орловской, Воронежской областей, а также на Кубани и в казачьей среде. Поэтому географически фамилия тяготеет к югу России и Черноземью. Встречаются и варианты написания — Каймаков, Каймаченков, но форма с суффиксом -ников самая полная и прозрачная по смыслу.

Менее вероятная, но допустимая версия возводит прозвище к тюркскому «каймак» в значении «берег», «опушка», «край» (например, в казахском и киргизском). В этом случае Каймачником могли назвать человека, жившего на краю села или у границы леса. Однако против этой версии говорит то, что в русском языке слово «кайма» (кайма) уже устоялось, а прозвищ с тюркским корнем в таком суффиксальном оформлении почти не фиксируется. Профессиональное объяснение остаётся основным и самым правдоподобным.