Фамилия Къдрийски — редкий случай в русском ономастиконе, и её происхождение вызывает вопросы в первую очередь из-за начального «Къ». В русском языке твёрдый знак в начале слова — явление нетипичное, почти всегда указывающее на заимствование или адаптацию из языков, где есть твёрдый приступ гласного или особая фонетика. Скорее всего, перед нами фамилия болгарского происхождения, записанная в кириллице с сохранением исходной орфографии.

В болгарском языке «ъ» обозначает особый гласный звук, близкий к русскому «ы» или краткому «у» в безударной позиции. Основа «Къдр-» восходит к болгарскому «къдря» — «кудрявить, завивать». Отсюда же болгарское слово «къдрица» — «кудри, завиток». Таким образом, прозвище Къдрий или Къдрица могли дать кудрявому человеку, обладателю вьющихся волос. Суффикс «-ски» — типичный для болгарских фамилий, образующий притяжательные прилагательные: Къдрийски буквально означает «принадлежащий Къдрию» или «из рода Къдриевых».

В русской среде такая фамилия могла появиться вместе с переселенцами из Болгарии, особенно во время русско-турецких войн XIX века или после освобождения Болгарии. Важно отметить, что в русской письменности твёрдый знак в начале фамилии — это не ошибка, а точная передача болгарского написания. В Болгарии фамилия Къдрийски встречается, хотя и нечастотно, в основном в северо-восточных областях страны, где сильны традиции прозвищ по внешним признакам.

С точки зрения словообразования, фамилия уникальна тем, что сохраняет архаичную болгарскую модель с твёрдым знаком, которая в русском языке почти не встречается. Если бы фамилия обрусела, она могла бы принять форму Кудрийский или Кудрявский, но носители сохранили исходный вариант, что делает Къдрийски ценным свидетельством межславянских контактов.