Фамилия Кегульский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней сразу обращает на себя внимание суффикс -ск- с окончанием -ий. Это классическая модель образования польских, украинских, белорусских и еврейских фамилий, а также русских дворянских и семинарских. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев или -ин, которые образовывались от имени или прозвища отца, модель на -ский часто указывает на связь с географическим названием — местностью, откуда человек был родом или которой владел.

Корень Кегул- — вот где главная загадка. Самый прямой путь ведёт к топониму. В Литве есть город Кедайняй (историческое польское название — Кейданы, по-русски раньше писали Кегданы или Кедайны), но фонетически «Кегульский» ближе к названиям вроде Кегумс (город в Латвии) или хуторам и урочищам с похожим корнем. Однако в современных атласах населённого пункта «Кегулы» нет. Возможно, речь идёт о давно исчезнувшем хуторе, фольварке или речке на территории бывшего Великого княжества Литовского. Фамилии на -ский от таких мелких топонимов — обычное дело: человек, переселившийся в город, получал прозвище по месту выхода.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — искусственное происхождение. В духовных семинариях XVIII–XIX веков ученикам нередко давали «красивые» фамилии, образованные от латинских или греческих слов, а также от библейских имён. Корень «кегул» может быть искажением латинского regulus (царевич, князёк) или aquila (орёл) через перестановку звуков, но это уже область догадок. Прямых документальных подтверждений такой этимологии нет.

Поскольку фамилия не массовая и не встречается в списках столбового дворянства, скорее всего, её носители — потомки крестьян, мещан или однодворцев, получивших фамилию при переписи по названию родной деревни. В современной России Кегульские встречаются единично, что подтверждает её локальное, «гнездовое» происхождение.