Фамилия Кекупаен — редкий случай в русском ономастиконе. Она не вписывается в стандартные модели образования русских фамилий и явно имеет иноязычное происхождение. Скорее всего, перед нами фамилия финская или карельская, что подтверждается характерным окончанием «-ен», типичным для финских фамилий (сравните: Репконен, Хаккинен).

Основа «Кеку» может восходить к финскому слову «kekäle» — «головня», «тлеющая головешка». В таком случае прозвище Кеку мог получить человек с рыжими волосами или сварливым, «горячим» нравом. Вторая часть «-па» (paa) в финском языке может означать «голова» или «конец», а в диалектах — «плохой», «негодный». Однако более вероятно, что фамилия является топонимической: на юго-востоке Финляндии и в Ингерманландии (историческая область вокруг Петербурга) существовали хутора и деревни с названиями типа Кеккула или Кекунмяки. Житель такого места получал прозвище Кекупаен — «с хутора Кеку».

В России фамилия могла появиться вместе с переселенцами-ингерманландцами или финнами-эмигрантами в XIX — начале XX века. В советское время носители фамилии нередко ассимилировались, меняя написание на более привычные русскому уху варианты — Кекупов или Кекупин. Если ваши предки носили фамилию Кекупаен, скорее всего, они происходят из числа прибалтийско-финских народов (финны, ижора, карелы) и могли быть крестьянами или мелкими ремесленниками в северо-западных губерниях Российской империи.