Фамилия Кенрошщпа — один из тех редких случаев, когда написание почти полностью скрывает происхождение. На первый взгляд, сочетание «шщ» выглядит как опечатка или искусственное наслоение, но за ним может стоять вполне конкретная история.

Скорее всего, перед нами фамилия, возникшая в результате искажения или переосмысления исходной формы. Самая правдоподобная версия — связь с немецкой или прибалтийской фамилией Кенрош (Kenrosch) или Кенрошке (Kenroschke). В таком случае основа «Кенр-» могла восходить к немецкому личному имени Konrad (Конрад) в его диалектной форме, а суффикс «-ош» — к уменьшительно-пренебрежительному окончанию. Добавление «щпа» — почти наверняка позднее, бытовое: при записи фамилии в русских документах (например, в метрических книгах или переписях) писарь мог механически приписать «па» как окончание женского рода (по аналогии с «Кенрош-па» — «жена Кенроша»), а буква «щ» возникла из-за слитного написания «ш» и «ч» или из-за неразборчивого почерка. Получилось «Кенрошщпа» — форма, которая закрепилась как мужская фамилия.

Менее вероятная, но возможная версия — искусственное происхождение. В XX веке, особенно в советское время, встречались случаи, когда фамилии меняли намеренно, чтобы сделать их более «редкими» или «благозвучными» по личному вкусу. Тогда «Кенрошщпа» могла быть результатом вольной переделки простой фамилии вроде Кенров или Кенрошев.

Географически фамилия почти не встречается. В современных базах данных и телефонных справочниках России и стран СНГ единичные носители фиксируются в основном в центральных регионах (Москва, Санкт-Петербург) и на Северо-Западе — что косвенно подтверждает прибалтийско-немецкий след. Сословно предки могли быть ремесленниками, мелкими торговцами или крестьянами из числа немецких колонистов, переселившихся в Российскую империю в XVIII–XIX веках.

Суффиксальная модель фамилии нестандартна: окончание «-щпа» не свойственно ни русским, ни украинским, ни польским фамилиям. Это дополнительный аргумент в пользу того, что форма — результат ошибки или адаптации, а не осознанного словообразования.