Фамилия Кешман — редкий случай, когда основа, скорее всего, не славянская, а немецкая или еврейская (ашкеназская). Разбирать её по модели «Кеш + ман» логичнее, чем искать русский корень «кеш» (которого в антропонимике практически нет). Суффикса -ман в русских фамилиях не бывает — это характерный компонент немецких и идишских фамилий, означающий «человек» (Mann). Таким образом, Кешман — это «человек Кеша» или «человек, связанный с Кешем».

Что такое «Кеш» в этой конструкции? Тут возможны две основные версии, и обе ведут в разные культурные слои. Первая: от немецкого диалектного Kesch или Käsch — так в некоторых регионах Германии называли вишню или черешню (ср. Kirsche). Тогда Кешман — это, по сути, «вишнёвый человек»: либо садовод, торговавший вишней, либо человек, живший у вишнёвого сада. Вторая версия — от идишского קעש (kesh), что может быть сокращением от имени Кейле (Кеша) или прозвищем, связанным с деньгами (идиш קעש — «наличные», от нем. Kasse). В таком случае фамилия могла закрепиться за менялой, кассиром или просто человеком, получившим прозвище «Денежный».

Географически фамилия Кешман встречается в основном у потомков немецких колонистов и еврейских семей из Восточной Европы (Польша, Украина, Беларусь). В России она редкая, но фиксируется в документах XIX — начала XX века, особенно в черте оседлости и в Поволжье, где были немецкие поселения. В отличие от фамилий на -ов/-ин, Кешман не склоняется по падежам в мужском роде, что тоже указывает на её неславянское происхождение.

Есть ещё одна, менее вероятная, версия: от тюркского слова «кеш» (войлок, кошма). Тогда Кешман мог быть человеком, делавшим войлок или торговавшим им. Однако суффикс -ман в тюркских языках встречается реже, и для русской фамилии такой вариант был бы экзотическим. Самое правдоподобное — что предки носителя фамилии были либо немецкими садоводами, либо еврейскими торговцами, а сама фамилия закрепилась в виде прозвища по занятию или месту жительства.