Фамилия Кестерс — один из тех случаев, когда за привычным звучанием скрывается сразу несколько возможных историй, и без обращения к языковым корням не обойтись. Скорее всего, в основе фамилии лежит германское мужское имя Кестер (Kester), которое восходит к латинскому custos — «страж», «хранитель». Однако в народной этимологии его часто связывали с латинским crux («крест»), отсюда и распространённое толкование «несущий крест». Имя было популярно в средневековой Европе, особенно в Нидерландах и северной Германии, а суффикс -с в фамилии Кестерс — типичный патронимический показатель, указывающий на принадлежность: «сын Кестера» или «из рода Кестера».

Есть и другая, менее очевидная версия. Она отсылает не к имени, а к прозвищу, которое могло возникнуть из среднедатского слова keisterlinc — «пирожное». В этом случае прозвище Кестер относилось к числу «профессиональных» именований: так могли называть булочника или пирожника, мастера по выпечке сладостей. Версия правдоподобна, если учесть, что фамилия встречается в прибалтийско-немецкой и датской среде, где подобные прозвища по ремеслу были обычным делом.

Интересно, что написание Кестерс (а не Кестер или Кестере) указывает на латышскую или эстонскую адаптацию немецкой фамилии. В этих языках окончание -s — показатель мужского рода в именительном падеже, поэтому фамилия могла оформиться уже на территории современных Латвии или Эстонии, куда немецкие колонисты принесли свои имена и прозвища. Таким образом, предки носителей фамилии Кестерс могли быть либо выходцами из немецких земель, носившими имя Кестер, либо ремесленниками-кондитерами, чьё прозвище закрепилось как фамильное.