Фамилия Хехловский звучит как типичная польская или западнорусская фамилия, образованная по модели прилагательного с суффиксом -ский. В этой модели заложено указание на место или владение: Хехловский — это «тот, кто из Хехлова» или «владелец Хехлова». Но загвоздка в том, что топоним Хехлов (или Хехлово) на картах не встречается. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища или имени, к которому «прирос» суффикс принадлежности.

Корень «Хехл-» — звукоподражательный. В русских и украинских говорах «хехлить» или «хехляться» означало смеяться, хихикать, причём часто — негромко, с хитрецой или неуверенно. Отсюда «хехля» — человек, который постоянно посмеивается, подхихикивает, возможно, немного льстивый или несерьёзный. Такое прозвище давали тому, кто не мог говорить серьёзно или обладал привычкой нервно смеяться. Позже прозвище Хехло (или Хехля) стало основой для фамилии: сначала появился Хехлов, а затем, по польской модели, — Хехловский, что могло означать «сын Хехлова» или «человек из рода Хехловых».

Другая, менее вероятная версия — связь с немецкой фамилией Hechel (Хехель), что означало «чесальщик льна» или «чесалка» (инструмент). Немцы-колонисты в XVIII–XIX веках оседали на Волыни и в Причерноморье, и их фамилии нередко русифицировались, получая польский суффиксальный оттенок. Но в таком случае следовало бы ожидать формы Хехелевский или Хехеловский, а не Хехловский.

Фамилия редкая, её концентрация заметна в западных областях Украины и Беларуси, а также в пограничных с Польшей районах. Именно там в XVI–XVII веках шляхта и крестьяне активно «осваивали» суффикс -ский, превращая простые прозвища в фамилии, звучащие по-дворянски. Поэтому Хехловский мог быть потомком крестьянина, получившего фамилию по прозвищу смешливого предка, или же обедневшего шляхтича, чья фамилия так и осталась «говорящей» — насмешливой.