Фамилия Хекилаева — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает любые другие версии. Носители этой фамилии сосредоточены в одном регионе: это Чечня, Ингушетия и прилегающие районы. Основа фамилии — Хекила (или Хекил) — представляет собой вайнахское мужское имя, которое в свою очередь восходит к арабскому Халил (خليل) — «верный друг», «близкий». В чеченском и ингушском языках арабские имена часто проходили через фонетическую перестройку: звук «л» мог переходить в «к» или выпадать, а окончание менялось под местные нормы. Так Халил превратился в Хекил, а затем в фамильную основу.

Суффикс -ева указывает на принадлежность: буквально «из рода Хекила». Для тюркских и кавказских фамилий, записанных в русской традиции, характерно окончание -ев/-ова, которое закрепилось в документах XIX–XX веков при фиксации горских фамилий. Интересно, что в самой Чечне эта фамилия чаще звучит как Хекилов или Хекилаев, но в русской паспортной системе прижилась форма с -ева, возможно, из-за того, что первый носитель, попавший в метрику, был записан через «а» как отчество.

Если рассматривать более широкий контекст, фамилия могла быть образована не напрямую от имени, а от прозвища Хекила — так могли назвать человека, который был известен своей преданностью или дружелюбием (по смыслу арабского корня). Но в условиях кавказского общества, где имя часто давали в честь религиозных деятелей или уважаемых родственников, версия с прямым заимствованием из арабского через ислам выглядит убедительнее, чем бытовое прозвище.

Сословно предки Хекилаевых, скорее всего, были свободными общинниками (узденями) в Чечне или Ингушетии. В XIX веке фамилия встречается в списках жителей равнинных аулов, откуда часть семей переселилась в плоскостные села после Кавказской войны. Сегодня носители фамилии живут не только на Кавказе, но и в крупных городах России, однако численность её остаётся небольшой — не более нескольких сотен человек.