Фамилия Хелстовская — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание нехарактерным для русского уха начальным «хел-». Это почти наверняка указывает на её неславянское, а точнее — западнославянское или балтийское происхождение. Наиболее вероятная основа — польское или белорусское слово «chłost» (хлост), означающее «розга», «плеть», «удар плетью». В польском языке есть глагол «chłostać» — сечь, хлестать. Таким образом, в основе фамилии лежит прозвище Хелст (или Хлост), которое могли дать человеку с жёстким, «секущим» характером, либо тому, кто занимался телесными наказаниями (например, палачу или тюремщику). Впрочем, не исключено и более прозаичное значение — прозвище мастера, работающего с прутьями или лозой, например, корзинщика.

Суффикс «-овск-» в сочетании с окончанием «-ая» — типичная модель для образования русских дворянских или польских шляхетских фамилий. Форма Хелстовская — женский вариант, мужской звучал бы как Хелстовский. Такая фамилия указывает на принадлежность к определённому роду или поместью, то есть могла возникнуть как фамилия владельцев имения Хелстово или выходцев из такого места. В русском языке топонимы с корнем «хелст» не встречаются, зато в Польше и на западе Беларуси вполне могли существовать хутора или усадьбы с названием Chłostowo или Chłostów.

Интересно, что при переходе в русскую среду польское «chł» (чхл) могло упроститься до «хл», а твёрдое «ł» (как английское w) — перейти в привычное «л». Из-за этого фамилия утратила связь с исходным польским звучанием и стала казаться «искусственной» или книжной. В дореволюционных метрических книгах такую фамилию могли записать по-разному: Хелстовская, Хлёстовская, а иногда и просто Хлестовская — под влиянием русского глагола «хлестать».

Сословно носители фамилии Хелстовская, скорее всего, принадлежали к мелкой шляхте или к духовенству (семинаристам часто давали фамилии на «-ский», образованные от названий мест или характерных черт). Встретить её можно преимущественно в западных губерниях Российской империи — Гродненской, Минской, Витебской, а также в Польше. Сегодня фамилия редкая, и её носители, вероятно, рассеяны по разным регионам, но генетически она прочно связана с польско-белорусским пограничьем.