Фамилия Херобулыжников — один из тех редких случаев, когда разбор начинается не с корня, а с почти анекдотичного звучания. На первый взгляд она кажется составленной из двух частей: «херо» и «булыжников». Но здесь работает обманка. На самом деле перед нами фамилия, образованная от прозвища, которое в народе звучало как Херобулыжник. Это сложное слово, где первая часть — «херо» — вовсе не имеет отношения к бранной лексике, а является диалектным или искажённым вариантом слова «хер» в старом значении: «крест» или «перекладина». В русских говорах «хером» называли крестообразную метку, зарубку, а иногда и фигуру, напоминающую букву «Х». Вторая часть — «булыжник» — указывает на камень, булыгу.

Таким образом, Херобулыжников — это «сын того, кого прозвали Херобулыжником». Прозвище могли дать человеку, который либо делал крестообразные метки на булыжниках (например, ставил знаки на межевых камнях), либо жил возле приметного крестообразного валуна. В российской глубинке такие камни нередко служили ориентирами на перекрёстках или границах угодий. Владельца такого камня или того, кто его обрабатывал, и могли окрестить Херобулыжником.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ов присоединяется к основе прозвища, указывая на принадлежность. Фамилия эта чрезвычайно редкая. Встречается она, по данным открытых источников, в единичных записях, преимущественно на Урале и в Зауралье — регионах, где булыжный камень и межевые знаки играли большую роль в крестьянском хозяйстве. Никаких известных дворянских родов или знаменитых носителей с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её сугубо народное, прозвищное происхождение.

Стоит добавить, что в XX веке, когда слово «хер» приобрело обсценный смысл, носители фамилии могли испытывать неудобство. Однако этимологически фамилия совершенно нейтральна и связана с конкретным ремеслом или топографическим объектом. Если отбросить современные коннотации, перед нами просто история о человеке, который ставил кресты на камнях.