Фамилия Херомагистралов — редчайший случай в русской ономастике, и её происхождение не укладывается в привычные схемы крестьянских или дворянских фамилий. Она явно искусственная, книжная, и её основа — не прозвище, не ремесло и не имя, а греческое слово «хиротония» (χειροτονία), которое в церковной практике означает рукоположение, то есть посвящение в духовный сан. В русской традиции это слово передавалось как «хиротония» или, в просторечии, «херо-магия», «херомагия» — отсюда и первая часть фамилии.

Вторая часть — «магистр» — указывает на учёную степень или должность в духовных академиях дореволюционной России. Магистр богословия был второй по значимости степенью после доктора, её получали выпускники, защитившие диссертацию. Таким образом, «Херомагистралов» — это фамилия-гибрид, образованная от словосочетания «хиротония магистра» или, скорее, от прозвища «Херомагистр», которое могли дать человеку, совмещавшему духовный сан с академической степенью.

Формант «-ов» — стандартный русский патронимический суффикс, превращающий прозвище в фамилию. Носитель такой фамилии, скорее всего, был выходцем из духовного сословия: либо сам священник, получивший степень магистра, либо его сын. В семинарской среде было принято образовывать фамилии от латинских и греческих корней, часто с ироничным или возвышенным оттенком. Херомагистралов — не исключение: это «говорящая» фамилия, которая буквально расшифровывается как «сын того, кто рукоположен в магистры».

В отличие от более распространённых семинарских фамилий вроде Рождественского или Преображенского, Херомагистралов — штучный экземпляр. Она могла возникнуть в одной конкретной семье, где отец был магистром богословия и при этом имел сан, или же как шутливое прозвище, закрепившееся за студентом духовной академии. В переписях XIX века такая фамилия почти не встречается, что подтверждает её элитарный и узкопрофессиональный характер.