Фамилия Херпоймиева — редчайший случай, когда основа читается буквально: «хер пойми». Это не дразнилка и не случайная описка, а вполне реальный пример так называемых «отфразеологических» фамилий, образованных от устойчивых выражений или глагольных конструкций. В русской ономастике такие фамилии встречаются, но обычно они закрепились за выходцами из духовного сословия: семинаристы нередко получали фамилии от каламбуров, латинских фраз или ироничных бытовых замечаний. «Херпоймиев» — из той же серии, что и фамилии вроде «Благонравов» или «Добросклонов», но с противоположным смысловым зарядом: не назидание, а горькая усмешка.

Основа «хер» здесь — не обсценная лексика, а древнее название буквы «Х» в кириллице (хер). В народной речи «хером» называли крест, а глагол «пойми» указывает на действие. Вся конструкция «хер пойми» означала «крестом пойми» или, в переносном смысле, «попробуй разберись, тут ничего не понять». Такое прозвище могли дать человеку нерешительному, рассеянному или тому, кто постоянно попадал в запутанные ситуации. Суффикс -ев- указывает на притяжательное значение: «чей?» — Херпоймиев, то есть сын или потомок того самого Херпоймия.

Фамилия почти наверняка искусственного происхождения — её не могли «вырастить» из уличного прозвища в крестьянской среде, где такие выражения не стали бы основой для фамилии. Скорее всего, её придумали в семинарии или в среде приказных людей XVIII–XIX веков, где ценили словесную игру и не боялись самоиронии. Встретить Херпоймиевых можно было в северных и центральных губерниях России, где было сильно влияние церковных школ. Сегодня фамилия крайне редка, и её носители, скорее всего, потомки тех, кто когда-то получил эту фамилию как шутливый «ярлык» от начальства или товарищей.