Фамилия Херсбугра — редкий случай, когда основа не поддаётся однозначной славянской этимологии. Сразу бросается в глаза нехарактерный для русских фамилий корень и окончание, больше напоминающее немецкие или скандинавские модели. Скорее всего, перед нами фамилия, принесённая в Россию переселенцами или обрусевшими иностранцами, либо искусственно созданная в советское время путём аббревиации или переосмысления.

Попробуем разобрать состав. Первая часть «Херс-» может отсылать к названию города Херсон или к древнегреческой колонии Херсонес. В таком случае фамилия могла означать «житель Херсона» или «выходец из Херсонеса». Вторая часть «-бугра» — самый тёмный элемент. В русских говорах «бугор» означает холм, возвышение, а в воровском арго — начальника или авторитета. Однако сочетание «Херсбугра» как «холм из Херсона» звучит натянуто. Вероятнее, что «-бугра» — искажённое немецкое «Burg» (крепость, замок) или скандинавское «borg» (то же значение). Тогда Херсбугра — это «Херсонская крепость» или «замок Херсонес», что логично для немецкой топонимической фамилии, образованной от названия места проживания.

Другая версия, менее правдоподобная, — что фамилия сложилась из двух прозвищ: «Херс» (возможно, от «херс» — старого названия креста или от диалектного «херсак» — перекрёсток) и «Бугор» (холм). Но для русского уха такое слияние без соединительной гласной нетипично. Суффикса -ов или -ин здесь нет, что указывает на позднее, возможно, канцелярское закрепление фамилии в уже готовом виде.

Поскольку фамилия не фиксируется в массовых списках дворянских родов и не встречается в классических ономастических словарях (Унбегауна, Никонова), её носители — вероятно, потомки единичного рода, который мог возникнуть в XIX–XX веках. Например, в среде немецких колонистов юга России, которые называли свои хутора и поместья по географическим объектам, а затем переносили это название на фамилию. Географически наибольшие шансы встретить Херсбугру — в областях бывшей Таврической губернии (Херсонщина, Крым) или в среде потомков поволжских немцев.

Итог: фамилия Херсбугра, скорее всего, не славянского, а немецкого происхождения, образована от топонима «Херсон» + «бург» (крепость) и означает «человек из Херсонской крепости». Русское ухо переделало «бург» в «бугор», отсюда и необычное звучание.