Фамилия Херявкин — редкий случай, когда основа не поддаётся однозначной и благообразной трактовке. В ней отчётливо слышится диалектное или просторечное слово, и задача этимолога — не пригладить фамилию, а честно разобрать, откуда взялся такой корень.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с южнорусским или украинским словом «херява», «херявий» — то есть хилый, слабый, болезненный, невзрачный человек. В некоторых говорах так же называли плаксу или нытика. Прозвище Херявка могли дать ребёнку, который часто болел, или взрослому с тщедушной внешностью. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Херявкин, то есть сын или потомок Херявки.

Вторая, менее популярная версия выводит фамилию от глагола «херявить» — пачкать, грязнить, делать некрасивым. В этом случае прозвище могло закрепиться за неопрятным человеком или за тем, кто работал с грязью, сажей (например, за трубочистом или печником). Однако эта гипотеза слабее: прозвища от глаголов обычно образуются через причастия (Херявленный, Херявший), а не через отглагольное существительное.

Соблазнительно увидеть в основе слово «хер» (старое название буквы «Х»), но для фамилии Херявкин это натяжка. От «хера» образовались бы Херов, Херин, а Херявкин — это явно другая словообразовательная модель с суффиксом -явк-.

Фамилия редкая и, скорее всего, локальная. По косвенным данным, носители Херявкиных встречаются в Курской, Воронежской областях и на востоке Украины — как раз в зоне бытования южнорусских говоров. В дореволюционных источниках фамилия не фигурирует среди дворянских или купеческих родов — это типичная крестьянская или мещанская фамилия, образованная от уличного прозвища. Сословной истории у неё нет: предки были, вероятно, однодворцами или государственными крестьянами, и прозвище закрепилось за их ветвью без привязки к земле или чину.