Фамилия Хешко компактна и на слух необычна, но её происхождение укладывается в несколько прозрачных моделей, характерных для западнославянского и украинского ареалов. Основа здесь — не полное имя, а прозвище или его сокращение.

Словообразовательный разбор указывает на суффикс -ко, который в украинской, белорусской и польской ономастике — один из самых активных. Он превращал прозвище или уменьшительное имя в фамилию, часто с оттенком принадлежности или ласкательности. В случае Хешко суффикс наращен на основу Хеш-.

Что стоит за этой основой? Наиболее вероятная версия — это фонетическая адаптация имени Кеша или Кшиштоф. В польском языке имя Krzysztof (Христофор) в просторечии давало формы Keszka, Keszek, а в украинской передаче начальное «к» перед «е» могло перейти в «х» (явление, известное в юго-западных говорах). Таким образом, Хешко — это «маленький Кеша» или «сын Кшиштофа». Альтернатива: прозвище от глагола «хешкать» (издавать хриплый звук, кряхтеть), но эта версия менее убедительна из-за редкости самого глагола.

Географически фамилия привязана к зоне украинско-польского пограничья — Волынь, Подолье, Галиция. Встречается она и у потомков переселенцев на Кубань, и в Сибири, куда фамилия попала с волнами крестьянской миграции конца XIX — начала XX века. В дореволюционных записях написание могло колебаться: Хешко, Хешко, изредка Гешко — что отражает неустойчивость передачи звуков на стыке языков.

Социальный портрет предка-носителя фамилии — скорее всего, крестьянин или мещанин. Фамилии на -ко в этой среде были массовыми и не указывали на дворянство. Зато они крепко держали память о домашнем имени или прозвище родоначальника: его звали Кешей, а детей — Хешками.