Фамилия Хлибышин — редкая, и её происхождение неочевидно на первый взгляд. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Хлибыша — это человек, от которого пошла фамилия, а Хлибышин — «чей-то сын» или «чей-то потомок». Вопрос упирается в то, что такое «Хлибыша».

Самая вероятная версия связывает основу с диалектным словом «хлиба» или «хлибый». В южнорусских и украинских говорах «хлибкий», «хлибкий» означало «гибкий», «гнущийся», «слабый», «шаткий». Сравните с глаголом «хлибать» — качаться, шататься (отсюда же «хлипкий»). Тогда Хлибыша — прозвище худого, слабосильного человека или, напротив, того, кто отличался гибкостью, увёртливостью. Суффикс -ыш- в прозвище Хлибыша (как Малыша, Голыша, Крепыша) придаёт оттенок характерности: человек, обладающий этим качеством в полной мере.

Менее убедительной выглядит связь с украинским «хліб» (хлеб). Фонетически переход «хліб» → «хлиб» возможен в некоторых говорах, но тогда форма была бы Хлибов или Хлибенко, а не Хлибышин. Суффикс -ыш- для «хлебного» прозвища нетипичен: хлеб не называют «хлибыша», это искусственное допущение.

География фамилии узкая. В современных базах данных Хлибышины встречаются в основном на западе России — в Смоленской, Брянской, Псковской областях, а также на востоке Беларуси. Это как раз зона перехода русских и белорусских говоров, где слово «хлибкий» бытовало. Фамилия могла закрепиться за одним родом в конкретном селе и не получить широкого распространения.

Таким образом, Хлибышин — прозвищная фамилия, скорее всего, от диалектного «хлибый» (гибкий, слабый) через прозвище Хлибыша. Предок носителя получил это прозвище по внешности или характеру, а не по роду занятий. Социальный состав: скорее всего, крестьянская среда, где прозвища были особенно живучи.