Фамилия Хлупановский — редкая, и её разбор сразу упирается в неочевидную основу. В отличие от большинства фамилий на -ский, которые образованы от географических названий (сел или усадеб), здесь корень «хлупан» выглядит как прозвище, а не топоним. Если бы фамилия происходила от деревни Хлупаново, мы бы ожидали форму Хлупанов, а не Хлупановский. Суффикс -ский в данном случае мог указывать на происхождение из местности, названной по владельцу или первопоселенцу, но само слово «хлупан» в русских говорах не зафиксировано как нейтральное.

Самая правдоподробная версия связывает основу с диалектным глаголом «хлупать» — хлопать, шлёпать, а также издавать глухой звук при ходьбе. В некоторых южнорусских и украинских говорах «хлуп» или «хлупа» означало неуклюжего, нерасторопного человека, который ходит вразвалку. Прозвище Хлупан могли дать медлительному или, наоборот, шумному в движениях крестьянину. Прибавив к нему суффий -овск- и окончание -ий, получили типичную для польско-литовской традиции форму фамилии — Хлупановский. Это косвенно указывает на западнорусские или белорусские корни рода: именно в этих регионах фамилии на -ский часто присваивали не только шляхте, но и крестьянам при переходе к постоянным фамилиям в XVIII–XIX веках.

Версия о польском происхождении тоже имеет право на существование, хотя и менее вероятна. В польском языке есть слово «chłup» — звук плеска, чавканья, а «chłupać» — плескать, хлебать. Прозвище Chłupan могло относиться к человеку, который громко ест или работает с водой. Но в таком случае фамилия в русской записи сохранила бы начальное «х», а не «ch», что типично для адаптации полонизмов на восточнославянской почве.

Сословная принадлежность Хлупановских могла быть разной. Если фамилия закрепилась за однодворцами или государственными крестьянами южных губерний, то её носители не имели отношения к дворянству. Если же корни уходят в Речь Посполитую, то род мог быть мелкопоместной шляхтой, осевшей на русской службе после разделов Польши. Точных данных о дворянских гербах или знатных носителях фамилии Хлупановский в открытых источниках нет — это говорит о её локальном и неаристократическом бытовании. Сегодня фамилия встречается единично, в основном на западе России и в Беларуси, что подтверждает её диалектное и региональное происхождение.