Фамилия Хобгарска — редкая и не сразу читаемая по-русски. Её форма сразу выдаёт польское или белорусское происхождение: окончание -ска (в мужском варианте -ский) типично для фамилий шляхетского круга. В русской традиции такие фамилии обычно заканчиваются на -ский, но в польском языке прилагательные женского рода имеют форму на -ска, и женщина могла получить именно такое написание при регистрации.

Основа «Хобгар» — это ключ к разгадке. Вероятнее всего, она восходит к немецкому слову «Hobgarten» или «Hobgärtner». Разберём: «Hob» — диалектное или устаревшее имя собственное (сокращение от «Hubert» или «Hobbe»), а «Garten» — сад. Вместе «Hobgarten» могло означать «сад Хоба» или «садовый участок Хоба». Фамилия могла возникнуть как прозвище человека, жившего при таком саде, или как указание на владение землёй. Второй вариант — от «Hob» и «Garn» (пряжа, нить), что дало бы прозвище ткача или прядильщика, но это менее вероятно: слово «Garn» в топонимах и фамилиях встречается реже, чем «Garten».

Фамилия могла попасть на восточнославянские земли вместе с переселенцами из немецких колоний или через польскую шляхту, которая нередко носила германские по происхождению прозвища. В Польше и Беларуси фамилии на -ский/ска часто указывали на принадлежность к дворянству, но в данном случае, учитывая ремесленный или хозяйственный корень, предки скорее были не крупными землевладельцами, а зажиточными крестьянами или мещанами, получившими прозвище по месту жительства или занятию.

Искать носителей фамилии Хобгарска стоит в первую очередь в западных регионах Беларуси, в Польше (особенно в Мазовии или Подляшье) и, возможно, в Литве. В современной России фамилия встречается единично — скорее всего, как результат миграции в XX веке. Её написание с буквой «о» в первом слоге устойчиво, но в архивных записях можно встретить варианты «Хабгарска» или «Гобгарска» — из-за нечёткого произношения или ошибок писарей.