Фамилия Холипский — одна из тех, что сразу выдают своё географическое происхождение. Суффикс -ский указывает на то, что она образована от названия места. Это типичная модель для польской, украинской, белорусской и западнорусской знати и шляхты, а также для тех, кто жил в селе или городке, носившем имя Холип или Холипы. Сама основа — «Холип» — почти наверняка восходит к слову «холоп». В древнерусском языке холоп — это несвободный человек, зависимый крестьянин или слуга. Парадокс в том, что фамилия, образованная от такого прозвища или названия поселения, могла принадлежать вовсе не холопам, а их потомкам, которые получили землю или службу, или же владельцам деревни, где жили холопы.

Словообразовательная модель проста: топоним Холипы (или Холип) плюс типичный для обозначения принадлежности или выходца суффикс -ский. Первый носитель такой фамилии — скорее всего, помещик, которому принадлежало село Холипы, или же человек, переехавший оттуда в другое место. Поскольку суффикс -ский в восточнославянских землях часто ассоциировался с дворянством, Холипские могли относиться к мелкопоместной шляхте или служилым людям, получившим фамилию по вотчине.

География фамилии, судя по редким упоминаниям, тянется к западнорусским и украинским землям, где были распространены поселения с названиями Холиповка, Холипки или просто Холипы. Встречаются такие топонимы на Волыни, в Подолье и в Беларуси. Поэтому наиболее вероятная версия: предок носителя фамилии был выходцем из одного из таких сел, а сама фамилия — типичный «географический» идентификатор, закрепившийся за семьей.

Важно не путать фамилию с похожими по звучанию, но разными по смыслу — например, Холопов или Холопский. Холипский — это не прозвище от слова «холоп», а именно топонимическая фамилия, где основа застыла в форме названия места. В старых метрических книгах могла встречаться вариация написания — Холипскій (с твёрдым знаком на конце), что типично для дореволюционной орфографии.