Фамилия Холмаковская — редкий случай, когда географическая привязка читается почти буквально, но с оговоркой. Основа здесь — «холм», и суффикс «-овск-» типичен для фамилий, образованных от названий населённых пунктов. Скорее всего, предок носителя получил фамилию по названию деревни или села, которое называлось Холмаково, Холмаковка или Холмаковская (последнее — вариант топонима в женском роде). Такие названия разбросаны по России: например, деревня Холмаково есть в Смоленской, Тверской, Вологодской областях. Владелец земли или выходец из такого места получал прозвище «Холмаковский», то есть «тот, кто с Холмакова».

Окончание «-ая» в фамилии — не случайность. В русской ономастике фамилии на «-ский/-ская» часто закреплялись в форме прилагательного: Холмаковский — для мужчины, Холмаковская — для женщины. Но если фамилия передаётся по наследству в женском роде (например, от матери к детям), форма «Холмаковская» могла закрепиться как неизменяемая. Это характерно для южнорусских и украинских регионов, где окончание «-ая» нередко становилось фамильным, а не только родовым.

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть от прозвища «Холмак» — так называли человека, жившего на возвышенности, или того, кто владел холмистым участком. Суффикс «-ак» в прозвищах (ср. «рыжак», «толстяк») придавал оттенок характерности. От «Холмак» через притяжательное «Холмаков» (сын Холмака) и далее через «-ский» образовалась «Холмаковский». Такая цепочка — не редкость: сначала прозвище, потом отчество, потом фамилия с дворянским или шляхетским суффиксом, который со временем «прирос» к крестьянским родам.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модели на «-ский» описаны как типичные для польской и западнорусской традиции, но в XIX веке они активно распространились среди духовенства и мещан. Холмаковская могла появиться и в семинарской среде: семинаристам часто давали фамилии по названиям сёл, где служил отец-священник. Если приход стоял на холме или назывался «Холм», ученик получал фамилию Холмский, Холмаков или Холмаковский.

География фамилии сегодня не широкая: носители встречаются в центральных областях России, на Украине и в Беларуси. Встречается вариант «Холмаковская» с ударением на второй слог (Холмáковская) — это указывает на сохранение ударения исходного топонима. Если ударение падает на «о» (Хóлмаковская), фамилия, вероятно, книжного происхождения, от слова «холм» без промежуточного прозвища.