Фамилия Холоидовский — редкий случай, когда основа, казалось бы, лежит на поверхности, но сразу ведёт к ложному толкованию. На слух корень «холод» кажется очевидным, однако в русской ономастике фамилии на -идовский с таким корнем почти не встречаются. Гораздо вероятнее, что в основе лежит не «холод», а греческое имя или прозвище, связанное с духовным саном.

Разберём словообразовательную модель. Суффикс -овский — типичный для польской и западнорусской шляхты, а также для фамилий семинаристов. Форма «Холоидовский» предполагает исходное прозвище «Холоид» или «Холоида», к которому добавили польский суффикс принадлежности. Само слово «Холоид» в русских говорах не зафиксировано, но в греческой традиции существует имя «Холой» (Χολόης) или «Холоида» — возможно, искажённая форма от «Холаргий» или «Холок». Однако есть и более прозрачная версия: фамилия могла возникнуть в духовной среде от греческого «холос» — «желчь», что в переносном смысле означало «жёлчный», «гневливый» человек. Семинаристам нередко давали фамилии по характеру или внешности, переводя прозвища на греческий лад.

Вторая версия — топонимическая. В Польше и на западе современной Беларуси есть несколько мелких поселений с корнем «Холод» (Холодно, Холодово), но форма «Холоидовский» могла возникнуть как ополяченный вариант от названия деревни Холойды или Холоиды. Такие названия встречаются в исторических документах Волынской и Гродненской губерний. В этом случае фамилия означает «выходец из Холойд» и указывает на шляхетское или крестьянское происхождение владельца.

С точки зрения социального контекста, фамилия Холоидовский — скорее всего, не древняя боярская, а поздняя, сформировавшаяся в XVIII–XIX веках. Суффикс -овский в сочетании с необычной основой чаще всего выдаёт либо семинарское происхождение (искусственная фамилия по греческому корню), либо обрусевшую польскую фамилию, которую носила мелкая шляхта. Если бы фамилия была народной, она звучала бы как Холодов или Холодных. Форма на -ский указывает на книжное или официальное происхождение.

Однозначного ответа, откуда пошла фамилия, нет. Но наиболее правдоподобно выглядит версия о греческом прозвище «Холоид» (жёлчный, горячий человек), которое в семинарской среде переделали в фамилию по польскому образцу. Если же предки жили на западе современной Беларуси, стоит искать деревню с похожим названием — тогда фамилия просто указывает на место жительства.