Фамилия Хололеенко — украинская по происхождению, что выдает характерный суффикс -енко. В XVI–XVII веках этот суффикс в Поднепровье означал «сын» или «потомок», поэтому любую фамилию на -енко стоит читать как «чей-то сын» или «маленький кто-то». В данном случае — «сын Хололея» или «потомок Хололея».

Разберем основу. Прозвище Хололей, от которого образована фамилия, вероятнее всего, сложное. Первая часть — «холо-», что в украинском языке напрямую связано с «холод» (холод). Вторая часть — «-лей». Тут возможны два объяснения. Первое: «лей» — это глагольная основа от «лити» (лить). Тогда Хололей — человек, который льет холодную воду, или прозвище для того, кто работает с холодной водой (например, на леднике, в колодце или при разливе родниковой воды). Второе: «лей» может быть диалектным вариантом имени Лейба или Лей (уменьшительное от еврейского имени Леви), но для украинской фамилии это маловероятно — скорее всего, мы имеем дело с чисто славянским бытовым прозвищем.

Фамилия редкая и нечастотная. Встречается преимущественно на востоке Украины (Харьковская, Сумская области) и в приграничных регионах России. Такая география указывает на то, что фамилия сформировалась в среде казачества или крестьянства Слобожанщины, где прозвища давали по занятию или характерной черте. Человек по прозвищу Хололей мог быть тем, кто постоянно носил холодную воду, либо имел привычку пить ледяную воду, либо работал на хладобойне или леднике.

Сравнение с однокоренными фамилиями вроде Холод, Холодов, Холоденко показывает, что корень «холод» в украинской антропонимии очень продуктивен, но форма Хололеенко уникальна именно добавлением глагольного элемента «-лей». Это не просто «холодный человек», а человек с действием, с процессом — что делает фамилию живой и образной.