Фамилия Холондовский — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает любые прозвищные или профессиональные версии. Её основа — топоним Холондово или Холондов. Такие названия встречаются в исторических документах Великого княжества Литовского, на территории современных Беларуси и Польши. В польском языке слово chołoda или chołody обозначает «холод», «стужу», но в данном случае это скорее всего не прямая характеристика человека, а название поселения, которое, в свою очередь, могло получить имя по первопоселенцу с прозвищем Холонд или по местности (например, «холодное место»).

Модель образования фамилии типична для шляхетской среды Речи Посполитой — суффикс -ский (в польском варианте -ski). Он указывал на принадлежность к определённому месту: «тот, кто из Холондова». В русской среде такие фамилии чаще всего закреплялись за потомками польской или западнорусской шляхты, перешедшей на службу к московским государям или переселившейся в Малороссию. Окончание -овский (а не просто -ский) усиливает связь с конкретным поселением, а не с личным именем: Холондов → Холондовский.

В отличие от фамилий на -ов или -ин, которые в народной среде часто образовывались от прозвищ, Холондовский почти не имеет шансов быть «вотчинной» крестьянской фамилией. Суффикс -ский в XVII–XVIII веках был маркером либо дворянского статуса, либо духовного сословия (семинаристы нередко получали фамилии по названиям сёл). Однако для Холондовского семинарская версия маловероятна: фамилия слишком чётко держится на топониме, а не на книжном или церковном корне.

Правописание твёрдое, без вариантов вроде Халандовский или Холондовский через «а». Это говорит о том, что фамилия фиксировалась в метриках и документах уже после того, как аканье перестало влиять на письменную форму. Если бы фамилия сложилась в среде, где «о» и «а» в безударном положении не различали на письме, мы бы увидели Халандовский как основной вариант.

Сегодня Холондовские встречаются в основном в Беларуси, на западе России и в Украине — ровно в тех регионах, где проходила граница расселения мелкой шляхты. Никаких «громких» исторических фигур с этой фамилией не зафиксировано, что косвенно подтверждает её происхождение из низовой служилой среды, а не из магнатских родов.