Фамилия Худещенко — характерный пример украинской модели фамилий на -енко, которые в XVII–XVIII веках массово формировались в среде казачества и крестьянства Левобережной Украины. Суффикс -енко означал «сын» или «потомок» и постепенно вытеснил более древние патронимы на -ович/-евич в народной среде, став визитной карточкой украинской ономастики.

Основа фамилии — Худещ(а) или Худесь, прозвище, восходящее к прилагательному «худий» — в малороссийских говорах «худой, тощий, неполный». В отличие от русского языка, где «худой» чаще значило «плохой», в украинском диалекте закрепилось прямое значение «худощавый». Так могли прозвать человека за сухощавое телосложение, а иногда — иронично, как антитезу дородному казаку. Менее вероятная версия связывает прозвище с глаголом «худити» (хулить, бранить), но в фамилиях на -енко основа редко берётся от глагольных форм без посредника — скорее от имени или прозвища.

Фамилия редкая и локальная. По разрозненным данным, Худещенко встречаются преимущественно в Черниговской и Полтавской областях — на землях, где в XIX веке фиксировали множество фамилий на -енко. В реестрах Войска Запорожского или переписях Гетманщины эта фамилия не прослеживается, что говорит о её позднем закреплении — вероятно, уже после ликвидации полкового устройства. Носители, скорее всего, были потомками казачьей старшины или зажиточных крестьян, получивших фамилию по прозвищу предка.

Интересно, что фамилия не перешла в русскую форму на -ов (Худещенков), что типично для фамилий, оставшихся на территории Украины после переселений или административных реформ. Если бы носитель уехал в центральную Россию в XIX веке, его фамилию почти наверняка русифицировали бы. Того не случилось — значит, родословная Худещенко прочно связана с украинским левобережьем, где суффикс -енко сохранил своё значение без изменений.