Фамилия Хуикрылый — редчайший случай в русской ономастике, и её разбор требует осторожности. В первую очередь бросается в глаза необычная основа: первая часть «хуи-» в современном языке имеет однозначное обсценное значение, но в историческом контексте это могло быть совершенно иначе. В древнерусском языке слово «хуюг» или «хуй» означало не то, что сегодня, а, по одной из версий, иглу, колючку или шип (родственное «хвоя»). В диалектах встречалось слово «хуй» в значении «шип, колючка» или даже «сосновая игла». Таким образом, «хуикрылый» могло означать «с колючими крыльями» — прозвище, данное человеку с жёсткими, торчащими волосами или с характером «колючим», неуживчивым.

Вторая часть — «крылый» — типичный для русских прозвищ суффикс, указывающий на обладание чем-то. Сравните: «долгорукий», «кривоносый», «безухий». Модель образования: корень + соединительная гласная «и» + прилагательное. Фамилия, скорее всего, возникла как прозвище в северных или сибирских говорах, где слово «хуй» в старом значении сохранялось дольше. Никакой связи с обсценной лексикой в момент возникновения, вероятно, не было.

Суффикса в фамилии нет — это чистая основа, застывшая в форме прилагательного. Такие фамилии (типа «Голопузый», «Щербатый») обычно давали людям по внешнему признаку или поведению. Сословно носители могли быть крестьянами или казаками — в дворянской среде подобные «прямые» прозвища не приживались. Географию проследить сложно: фамилия настолько редка, что в дореволюционных переписях почти не встречается. Вероятно, она бытовала в одной-двух деревнях и могла исчезнуть в советское время из-за табуированности основы.

Альтернативная версия — искажение или переосмысление более старой фамилии, например, «Хухрылый» или «Хухрыкин», где первая часть могла быть связана с диалектным «хухря» (неряха, замарашка). Но это лишь догадка, подтверждений нет. В любом случае, этимология Хуикрылого — пример того, как язык меняется: то, что когда-то было безобидным описанием колючего человека, сегодня звучит как грубая шутка.