Фамилия Хуилушкин — редкий случай, когда основа прозвища лежит на поверхности, но её интерпретация требует осторожности. Вопреки первому впечатлению, корень «хуил-» здесь не связан с обсценной лексикой, а восходит к древнерусскому глаголу «хулить» — порицать, осуждать, бранить. Хуила — так в старину называли сварливого, бранчливого человека или того, кто любил подшучивать, отпускать едкие замечания. Слово «хула» (осуждение, поношение) зафиксировано в памятниках XI–XII веков и не несло того табуированного смысла, который закрепился за однокоренными словами позднее.

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ушк- (уменьшительно-ласкательным или пренебрежительным), за которым следует патронимический суффикс -ин. То есть Хуилушка — это не столько сам носитель прозвища, сколько его «облегчённая», бытовая форма, как, например, Ванюшка от Иван или Милушка от Мила. Фамилии на -ушкин типичны для северных и центральных областей России, где уменьшительные имена на -ушка были особенно распространены в XVI–XVII веках. Хуилушкин буквально означает «сын (или потомок) Хуилушки».

В ономастических справочниках фамилия не упоминается — это говорит о её крайней редкости. Вероятно, она возникла в среде крестьян или посадских людей, где прозвища давались по поведению или привычкам, а не по профессии. Сравнение с однокоренными фамилиями Худин, Худяков (от «худой» в значении «плохой») показывает, что негативная характеристика в основе — обычное дело для русских фамилий: они не морализируют, а фиксируют прозвище. Так что предок нынешних Хуилушкиных мог быть не злым человеком, а просто острым на язык, за что и получил своё прозвище, которое затем закрепилось в фамилии.