Фамилия Хулидрочкин — редкая и на первый взгляд нелепая, но за ней стоит не хулиганство, а вполне конкретное ремесло. В её основе лежит не ругательство, а старое диалектное слово «хулидрочка». Так в некоторых южных и западных говорах называли маленькую, невзрачную лодку или плоскодонку, которую использовали для переправы через реку или ловли рыбы у берега. Суффикс -очк- уменьшительный, а корень восходит к общеславянскому «худъ» — «плохой, скудный». То есть «хулидрочка» — буквально «плохонькое судёнышко», «убогая лодчонка».

Фамилия образована по продуктивной модели «прозвище + -ин»: сначала человека, который ходил на такой лодке или делал их, прозвали Хулидрочка, а его потомки стали Хулидрочкиными. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «сын Хулидрочки». Это типичная русская патронимическая модель, но не от имени, а от прозвища, что говорит о крестьянском или рыбацком происхождении предка.

В отличие от фамилий, образованных от громких профессий (Кузнецов, Плотников), Хулидрочкин — пример прозвища, данного по мелкой, неказистой детали быта. Оно могло закрепиться за бедным рыбаком, перевозчиком или владельцем единственной, но старой лодки. Географически фамилия тяготеет к регионам с развитым речным и озёрным промыслом — Псковщине, Новгородчине, бассейну Днепра, хотя точных архивных данных по распространению нет. На письме встречается редко, и это один из тех случаев, когда внешне комичная форма скрывает точную и суровую бытовую характеристику предка.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Худяков, Худорожков (от «худой рожок» — плохой рожок, музыкальный инструмент) — подтверждает, что корень «худ-» давал множество прозвищ по признаку незначительности, дефектности или бедности. Хулидрочкин стоит в этом же ряду, но с уникальной конкретикой: он привязан не к внешности или характеру, а к орудию труда. Поэтому версия о происхождении от лодки — единственная убедительная; попытки вывести фамилию от слова «хулиган» или «дрочить» — несостоятельны, так как эти слова либо поздние заимствования, либо имеют совсем иной смысловой спектр, не образующий уменьшительной формы с -очк-.