Фамилия Киботарь — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с конкретным ремеслом, но с неожиданным диалектным оттенком. В ней отчётливо слышится основа «кибот» или «кибота». В русских говорах, особенно псковских и новгородских, «кибота» — это не просто сундук или ларь, а именно короб, кузов или лубяной заплечный короб для товара у мелких торговцев-коробейников. Соответственно, Киботарь — это не кто иной, как коробейник, офеня, разносчик мелкого галантерейного и мануфактурного товара. Суффикс -арь здесь типичен для названий лиц по роду занятий (как бондарь, пекарь, звонарь) и прямо указывает на профессию: «тот, кто работает с киботой» или «ходит с киботой».

Версия о происхождении от украинского или белорусского «кибет» (шалаш, ларек) тоже имеет право на существование, но менее вероятна. Фамилия с суффиксом -арь в восточнославянском ареале чаще указывает на деятеля, а не на владельца строения. Если бы предок держал лавку, его скорее назвали бы Киботник или Киботов.

Интересно, что в этой фамилии почти нет географического разброса. Киботари — это не массовая фамилия, распространённая от Смоленска до Владивостока. Она встречается точечно, преимущественно на северо-западе России и в Беларуси, что хорошо совпадает с ареалом слова «кибота» в значении «короб». Скорее всего, родоначальник был именно странствующим торговцем, а не оседлым лавочником.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: прозвище Киботарь (по профессии) -> фамилия Киботарь. Фамилия осталась без изменений, без патронимического суффикса -ов/-ев, что характерно для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, а также для прозвищ, которые закрепились в форме именительного падежа. Это дополнительный аргумент в пользу того, что предки Киботарей жили на стыке русских и белорусских земель, где такая модель была нормой.