Фамилия Кифинковский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский способ образования, но в реальности такие фамилии часто получали выходцы из духовенства и мещанства, а также крестьяне, переселившиеся из другой местности. Основа «Кифинк-» не имеет очевидных параллелей в русских диалектах или именах, что заставляет искать ответ в топонимике.

Вероятнее всего, Кифинковский — это фамилия, образованная от названия населённого пункта вроде Кифинки, Кифинково или Кифинцы. Подобные топонимы могли возникнуть от прозвища или имени первого поселенца, но для нас важнее другое: человек, носивший такую фамилию, скорее всего, происходил из этого места. Если бы речь шла о польском или украинском происхождении, суффикс -ский мог бы указывать на шляхетский статус, но в восточнославянской среде он часто фиксировал просто факт переселения: «Иван из Кифинок» со временем становился Иваном Кифинковским.

Корень «кифин-» неясен. Можно предположить, что он восходит к диалектному слову «кифа» (в некоторых говорах — «киф» или «кифя»), означавшему нечто вроде «задира», «хвастун» или, наоборот, «тихоня», но это лишь догадки. Ещё менее вероятна связь с греческим именем Кифа (от арамейского «камень»), которое встречалось у священников, — для такого заимствования нужна была бы цепь случайностей. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова фамилия не фигурирует, что подтверждает её редкость и локальный характер.

Фамилия могла бытовать в западных губерниях Российской империи — на территории современной Беларуси или Украины, где топонимы с суффиксами -к- и -ов- обычны. В таких местах Кифинковский мог быть крестьянином, переселённым помещиком из одной деревни в другую, или священником, получившим фамилию по месту службы. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Кифи́нковский.

Написание фамилии устойчиво: варианты вроде Кефинковский или Кифинковски маловероятны, так как суффикс -ский в русской традиции почти не меняется. Если вы встречали Кифинковского в архивных записях, стоит искать рядом названия деревень с корнем «Кифин-» — именно там жили его предки.