Фамилия Килеев — одна из тех, где за простым звучанием скрывается сразу несколько возможных историй. В её основе лежит прозвище Килей, а вот что оно означало — вопрос открытый, и тут есть как минимум три версии, каждая со своей логикой.

Самая прямая версия отталкивается от слова «кила» — так в старину называли грыжу или опухоль. Прозвище Килей в этом случае мог получить человек с заметным физическим недугом. В крестьянском быту отношение к таким людям было прагматичным: Килеем могли прозвать того, кто из-за болезни не мог справляться с тяжёлой работой в полную силу. Это не обязательно было оскорблением — скорее меткой, характеризующей положение в общине.

Вторая версия связана со словом «килье» — в некоторых говорах так называли старика, дряхлого человека. Если это так, то прозвище Килей мог получить не сам пожилой человек, а его сын — по обычаю называть детей по отцу: «Килей» в значении «сын старика». Подобная модель встречается и в других русских фамилиях, где прозвище отца переходит к потомку в неизменной форме.

Третья, менее очевидная гипотеза, отсылает к музыкальному инструменту. В старину «килем» называли колок, часть струнных инструментов, с помощью которого натягивали струны. Если предок был музыкантом или мастером по изготовлению гуслей, балалаек или скрипок, его могли прозвать Килеем по инструменту, с которым он работал. Эта версия менее распространена, но имеет право на существование — прозвища по ремеслу давали часто.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе «Килей» добавили притяжательный суффикс «-ев», означающий «чей?» — «сын Килея». В документах фамилия встречается редко, что говорит о её локальном бытовании, скорее всего, в центральных или северных губерниях России, где диалектные слова «кила» и «килье» были в ходу.