Фамилия Кипшара — редкая и неочевидная для русского уха, что сразу наводит на мысль: её корни, скорее всего, не в центральной России, а на окраинах бывшей империи, где смешивались языки и культуры. В отличие от типичных «профессиональных» или «патронимических» фамилий на -ов и -ин, эта фамилия сохранила почти нетронутую иноязычную основу.

Самая правдоподобная версия происхождения — тюркская. Основа «кип» или «кипш» может восходить к тюркскому слову «кипчак» (кыпчак) — самоназванию кочевого народа, известного на Руси как половцы. В таком случае Кипшара — это, вероятно, вариант прозвища «Кыпчак» (или «Кипшак»), которое давали человеку, напоминавшему половца внешностью, характером или происхождением. Суффикс -ара в тюркских языках нередко усиливает значение или придаёт оттенок принадлежности, так что «Кипшара» могло означать «из рода кыпчаков» или «настоящий кыпчак».

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным русским словом. В некоторых говорах «кипша» или «кипшун» означало ворчуна, брюзгу или суетливого человека. Тогда фамилия могла образоваться от прозвища Кипшара (человек, который «кипшит» — суетится, ворчит) через присоединение экспрессивного суффикса -ара. Однако эта версия слабее, так как такие прозвища обычно давали в более плотной славянской среде, а фамилия географически тяготеет к южным и восточным регионам.

Географически фамилия Кипшара встречается в основном на юге России и Украины, в Запорожской, Донецкой, Ростовской областях, а также в Краснодарском крае. Это как раз зона активных контактов славянского населения с тюркскими народами (ногайцами, татарами, турками), где подобные прозвища были обычным делом. Сословно носители фамилии, скорее всего, были казаками или государственными крестьянами — людьми служилыми или вольными, для которых прозвище, данное на границе культур, могло закрепиться навсегда.

Словообразовательная модель фамилии проста: основа (прозвище Кипшара) без дополнительных русских суффиксов стала фамилией. Это характерно для украинской и южнорусской ономастики, где фамилии на -а нередко склоняются как существительные общего рода. В отличие от фамилий на -ов, которые чётко указывают на отца («чей?»), Кипшара — это «кто?», то есть прямое именование самого предка, что делает фамилию более древней по типу образования.