Фамилия Кираковский звучит как типичная польская или западнорусская фамилия на -ский, которая указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В Речи Посполитой такие фамилии получали владельцы поместий или жители определённых мест: суффикс -ский (или -цкий) буквально означал «из такого-то места». Основа Кирак- в этом случае восходит к названию населённого пункта — скорее всего, Кираки или Кираково. Такие топонимы встречаются в Польше, Беларуси и на западе Украины, но чаще всего их связывают с личным именем Кириак (греч. Kyriakos — «господний», «принадлежащий Господу»). В народной речи имя Кириак могло упроститься до Кирак, а от него уже образовали фамилию по месту жительства.

Есть и другая, менее очевидная версия: основа Кирак- может быть связана с тюркским словом «кырак» — «острый», «резкий», или с диалектным русским «кирак» — так в некоторых говорах называли сухой песчаный бугор. Однако для фамилии на -ский такая этимология маловероятна: прозвища с тюркскими корнями обычно оформлялись суффиксами -ов/-ев, а не -ский. Поэтому основная гипотеза — географическая: предок носителя фамилии был либо владельцем, либо выходцем из деревни Кираки (Кираково). Такие поселения могли быть названы по имени первопоселенца Кирака (разговорная форма от Кириак).

В Российской империи фамилии на -ский часто встречались среди духовенства и мелкопоместного дворянства западных губерний. Кираковские могли быть священниками или шляхтичами, которые после разделов Польши перешли на русскую службу. Встречаемость фамилии сегодня невысокая, она сосредоточена в основном в Беларуси, на западе Украины и в центральной России — это косвенно подтверждает её западнорусское происхождение. Сравните с однокоренными фамилиями Кираков (без -ский) — она встречается чаще и могла образоваться напрямую от имени Кирак, без привязки к местности. Кираковский же — более «географический» вариант.