Фамилия Киршковский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное или профессиональное происхождение. Типичный «-ский» суффикс в русских фамилиях чаще всего указывает на дворянский род или на связь с географическим названием (селом, местечком). В случае Киршковских работает вторая модель: фамилия образована от топонима Киршково или Киршков.

Сама основа «Кирш-» не имеет славянских корней. Скорее всего, это адаптация немецкой или еврейской фамилии Кирш (Kirsch — «вишня» по-немецки) либо польского варианта Кирш (Kiersz). В польской ономастике встречаются фамилии типа Kierszkowski, которые при переходе в русскую среду могли потерять один согласный и дать форму Киршковский. Таким образом, предок мог быть выходцем из поселения, названного в честь владельца-немца (например, помещика Кирша) или по местному признаку — вишнёвым садам.

Суффикс «-ов-» в середине фамилии (Кирш-ов-ский) типичен для вторичных образований: сначала появилось название села Киршово (буквально «земля/усадьба Кирша»), а уже от него — фамилия переселенца или помещика, владевшего этим имением. Такой путь прошли многие польско-белорусские шляхетские фамилии, которые после разделов Речи Посполитой вошли в состав российского дворянства или просто осели на западе империи.

Написание с двумя «с» (Киршковский) — норма для русской орфографии, хотя в польском оригинале могло быть Kierszkowski. Встречаются варианты Киршковский и Киршковской (последний — как прилагательное в старой записи). Сословная принадлежность могла быть разной: от мелкопоместной шляхты до крестьян, получивших фамилию по месту жительства после отмены крепостного права.

Чётких исторических документов о конкретном роде Киршковских в открытых источниках мало, что типично для редких фамилий. Если ваш предок носил эту фамилию, стоит искать корни в западных губерниях России (Витебская, Могилёвская, Гродненская) или на территории современной Беларуси и восточной Польши — именно там немецкие и польские топонимы с основой «Кирш» встречаются чаще всего.