Фамилия Кищинские — одна из тех, чей корень не лежит на поверхности, а суффикс выдаёт определённую географию и социальный срез. Формант -ский (в женском роде -ская) в русских фамилиях указывает на происхождение от географического названия — чаще всего от села, усадьбы или местности. Так что носитель фамилии Кищинский — это, скорее всего, потомок человека, который владел землёй или был родом из места под названием Кищино, Кища или Кищи.

Основа «Кищ-» — самая спорная часть. Скорее всего, она восходит к древнерусскому прозвищу или имени Кища. В старых псковских и новгородских говорах «кища» могло означать «небольшой лесок», «чащу» или «кустарник» — слово родственное современному «куща». Человек, живший у такого леса или в глухой чаще, мог получить прозвище Кища, а его дети становились Кищинскими. Есть и другая версия: «кища» — это диалектное название кисти руки или пучка чего-либо, но она менее убедительна для фамильного прозвища.

По модели образования фамилия Кищинские — типичный пример топонимической фамилии, распространённой в шляхетской среде Речи Посполитой и на западе России. Суффикс -ский носили в основном дворяне и мелкопоместная шляхта, а позже — духовенство. Однако это не значит, что все Кищинские — потомки аристократов: к XIX веку такую фамилию могли получить и крестьяне, переселившиеся из деревни Кищино (такие деревни встречаются в исторических документах по Смоленской и Витебской губерниям). В белорусском и польском ономастиконе фамилия Кищинский (Kiszczyński) встречается чаще, чем в великорусских землях, что указывает на западное, возможно, литвинское происхождение рода.

Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Кищинский стоит в одном ряду с более частыми Кищенко, Кищук и Кищик. Разница в суффиксе: -енко (украинское), -ук (западноукраинское и белорусское), -ик (уменьшительное) и -ский (географическое). Кищинские — это те, кто «с Кищи», то есть привязан к месту, а не к отцу или роду занятий. В массовых базах данных фамилия встречается редко, что говорит о её локальном характере: скорее всего, она не рассеялась широко и сохранилась в пределах нескольких уездов бывшей Могилёвской или Виленской губерний.