Фамилия Кившоватская — редкий случай, когда суффикс и окончание почти полностью раскрывают историю рода, но корень ставит в тупик. Формант -ск- и окончание -ая указывают на польско-украинское или белорусское происхождение: так образовывали фамилии дворян и шляхты, а также крестьян, переселившихся в другую местность. В русской традиции фамилии на -ский/-ская часто означали «выходец из такого-то места» или «владелец такого-то имения». Значит, предок носителя этой фамилии мог быть либо помещиком из Кившовато, либо жителем одноимённого села или хутора.

С корнем сложнее. В русском языке нет общеупотребительного слова «кивш» или «кивша». Самая логичная версия — топонимическая основа. На картах бывшей Речи Посполитой встречаются названия вроде Кившовато, Кившовка — их могли дать по гидрониму (речка Кивша) или по диалектному прозвищу. В украинских и белорусских говорах слово «кивш» могло означать «кривой», «изогнутый» (ср. «кивати» — качать, гнуть), что дало бы прозвище человеку с характерной походкой или кривым предметом в хозяйстве. Менее вероятна связь с литовским «kivis» (сварливый человек) — в зоне польско-литовского пограничья такие заимствования возможны, но для твёрдого вывода не хватает данных.

Суффикс -оват- в основе (Кившоват-ская) — редкий и показательный. В славянских фамилиях он часто указывает на уменьшительность или неполноту качества: например, «Кривоватый» — не совсем кривой, а чуть кривоватый. Применительно к фамилии это могло значить, что исходное прозвище Кившоватый (человек с лёгкой хромотой или особенностью речи) закрепилось за его потомками, а затем превратилось в фамилию, когда семья переехала в другое место и стала писаться «из Кившоватых». То есть Кившоватские — это «те, кто родом от Кившоватого».

Интересно, что фамилия не фиксируется в массовых списках российского дворянства, что говорит о её позднем оформлении — скорее всего, в XIX веке у крестьян или мещан, которым дали фамилию по месту прежнего жительства. Встречается она преимущественно на западе бывшей Российской империи: в современной Беларуси, на Волыни и в Подолье. Если искать однокоренные фамилии, то Кивша, Кившун, Кившик — все они держатся той же географической зоны и, вероятно, восходят к одному диалектному корню, который сегодня почти забыт.