Фамилия Клеолера звучит настолько не по-русски, что первое, что приходит в голову, — объяснять её из какого-нибудь европейского языка. И это верный путь, но не прямой. Фамилия явно искусственная, книжная, и её происхождение почти наверняка связано с эпохой семинарских фамилий в Российской империи.

В основе лежит греческое слово «клеос» (κλέος) — «слава». Вторая часть, «лера», скорее всего, восходит к греческому же «лерос» (λῆρος) — «вздор, пустяк, болтовня». Получается «славный вздор» или «пустая слава» — странное сочетание, но для семинарских фамилий это норма. Священники и преподаватели духовных академий любили составлять фамилии из двух корней, часто с ироничным или поучительным подтекстом. Клеолера могла быть дана ученику, который был бойким говорун, но не блистал знаниями — этакий «пустозвон» на греческий манер.

Есть и более простая версия: фамилия могла возникнуть как русифицированная запись греческой фамилии Клеолерос. В таком случае она не искусственная, а потомственная, и её носители — выходцы из Греции или греческих колоний в Причерноморье, например, из Одессы, Таганрога или Мариуполя. Греческая диаспора в России дала немало фамилий, которые русские писали на слух, добавляя окончание -а по аналогии с женским родом или для благозвучия.

В любом случае, фамилия редкая и штучная. Она не имеет отношения к русским крестьянским прозвищам или географическим названиям. Если ваш предок носил эту фамилию, с высокой вероятностью он был либо из духовного сословия (священник, дьякон, учитель духовного училища), либо из греческих купцов или ремесленников, осевших в южных губерниях.