Фамилия Кокулевские (в мужском роде — Кокулевский) образована по типичной для восточнославянских земель модели с суффиксом -ский. Такие фамилии часто указывали на географическую привязку: их давали по названию местности, откуда человек был родом, или по владельческому селу. Основа «Кокулев-» в таком случае восходит к топониму вроде Кокулево, Кокулевка или Кокули. Подобные названия нередки на территории современной Беларуси, Украины и западных областей России, где встречаются деревни с корнем «кокуль» — в местных говорах так называли кокон, шишку, нарост или даже вид растения.

Существует и вторая версия, связанная с тюркским влиянием. Многие русские фамилии действительно ведут начало от тюркских прозвищ: Тургенев — от «турген» (быстрый), Аксаков — от «аксак» (хромой), Булгаков — от «булгак» (беспокойный). В этом ряду фамилия Кокулевский могла возникнуть от прозвища Кокуль, которое восходит к тюркскому слову со значением «голубь» или «сизый». Такое прозвище могли дать человеку за мягкий нрав, внешнее сходство с птицей или за особую примету. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии на -ский из тюркских основ — явление редкое, но возможное в среде русской служилой аристократии, которая нередко адаптировала тюркские прозвища в польско-шляхетскую форму.

Однозначно утверждать, какая из версий верна, нельзя: процесс формирования фамилии мог быть длительным, а её носители — переселяться из региона в регион. Окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Кокулевские можно лишь на основании серьёзных генеалогических изысканий в конкретной семье. Но в любом случае эта фамилия — ценный источник семейной истории, который передаваясь из поколения в поколение, хранит память о происхождении своих носителей.