Фамилия Колестинский — одна из тех, где на первый взгляд ясная основа оборачивается неожиданным поворотом. Сразу бросается в глаза типичный суффикс -ск(ий), который в восточнославянской традиции чаще всего указывает на происхождение от географического названия: села, местечка или усадьбы. Носитель такой фамилии, скорее всего, был «княжеским» или «дворянским» по модели образования, но на практике — просто выходцем из местности, именовавшейся Колестино, Колестин или похожим образом. Однако загвоздка в том, что топонимов с таким корнем в современных атласах и старых писцовых книгах почти не встречается. Это наводит на мысль, что фамилия могла возникнуть не от названия деревни, а от прозвища или имени основателя рода.

Корень «Колест-» звучит не по-русски. Если отбросить суффикс, остаётся основа, которую можно связать с диалектным или заимствованным словом. Самая вероятная версия — искажение или вариант фамилии Колесницкий, Колесниковский, где в основе лежит «колесо» и производные от него (колесник, колесница). В говорах «колестина» или «колёстина» могло означать нечто, связанное с колёсным делом, либо извилистую дорогу, колею. Человек, получивший прозвище Колеста, мог быть тележным мастером или просто иметь кривые ноги — как «колесом». Но есть и менее очевидный след: в польском языке существует слово «kolęda» (коляда, рождественская песня), а «kolędnik» — колядующий. Фамилия Колестинский могла возникнуть как полонизированная форма от «колядник» или «коляда», то есть предок мог быть певчим или участником рождественских обходов. В пользу этой версии говорит окончание -инский, очень характерное для польской шляхты и западнорусских земель (Белоруссия, Украина).

С географической точки зрения фамилия редкая и не имеет чёткого «гнезда». Встречается в основном в центральной России и на Урале, но единично. Это говорит о том, что род мог быть малочисленным или фамилия возникла поздно, в XIX веке, при переписи, когда крестьянам давали «красивые» фамилии на -ский по названию имения или по случайному признаку. Сословно — скорее всего, потомки однодворцев, государственных крестьян или мелкой шляхты, потерявшей привилегии.

Единственное, что можно утверждать с уверенностью: фамилия искусственная или книжная по происхождению, а не от древнего прозвища, переданного из поколения в поколение. Её носителям стоит искать корни не в прозвище пращура, а в названии забытого хутора или в ошибке писаря, который записал Колесниковского как Колестинского. Более точная этимология упирается в отсутствие документов, и любая из версий остаётся гипотезой.