Фамилия Колобылина — женская форма, а её мужской вариант — Колобылин. В отличие от большинства русских фамилий на -ин, которые образованы от существительных мужского рода на -а/-я (например, Гагарин — от «гагара»), разбор здесь не такой очевидный. Основа «Колобыл-» заставляет задуматься: что это — прозвище, профессия или искажённое имя?

Самая вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «колоб» или «колобок». В некоторых говорах «колоб» означало не только круглый хлеб, но и полного, круглого человека. А вот суффикс -ыл- встречается редко и мог указывать на деятеля: «колобыла» — тот, кто делает колобы, то есть пекарь. В таком случае фамилия профессиональная, по ремеслу. Менее правдоподобно, но возможно, что «колобыла» — прозвище неуклюжего или медлительного человека, от глагола «колобродить» (ходить без дела, путаться под ногами). Однако связь с «колобродить» слабая: в слове нет корня «брод», а есть «был», что скорее указывает на предмет или действие с «колобом».

Фамилия встречается преимущественно в центральных регионах России, особенно в бывших Рязанской и Тамбовской губерниях, где диалектные формы «колоб» и «колобок» были распространены. Встречаются также варианты написания — Колобылев, Колобов, но Колобылин стоит особняком из-за суффикса -ын, который в этом случае мог возникнуть под влиянием местного произношения: «Колобыла» → «Колобылин» (по аналогии с «сирота» → «Сиротин»).

В словарях фамилия не фиксируется у знатных родов, что указывает на её крестьянское или мещанское происхождение. Предки-носители, скорее всего, были либо пекарями, либо людьми с заметной внешностью — полными и круглолицыми. Точную дату первого упоминания назвать сложно, но по модели образования фамилия могла сложиться не ранее XVII века, когда суффикс -ин активно закреплялся за прозвищами и профессиями.