Фамилия Конфополов — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не ремесло и не географическое название, а, скорее всего, прозвище, связанное с едой или процессом её приготовления. Первое, что бросается в глаза, — корень «конфопол-». Он явно распадается на две части: «конфо-» и «-пол-». «Конфо» — это старое, ныне почти забытое название кондитерского изделия: конфеты, леденца или засахаренного фрукта. В русских говорах и в кулинарных книгах XIX века слово «конфект» (от лат. confectum — изготовленное) использовали наравне с «конфета», а в некоторых регионах говорили именно «конфо». Вторая часть — глагольная основа «пол-» от «полоть» (пропалывать, очищать) или, что вероятнее, от «полоть» в значении «резать, делить на полосы», но в бытовой речи могло означать «крошить», «мельчить» или «резать на куски». Таким образом, Конфопол — это не что иное, как «тот, кто крошит конфеты» или «тот, кто делает конфеты, нарезая их». Прозвище могли дать кондитеру, работнику в лавке сладостей или человеку, который славился умением готовить десерты — например, дробил леденцы для начинки или нарезал цукаты.

Суффикс «-ов» в конце указывает на типичную русскую модель образования фамилий от прозвищ или профессий: «чей?» — «сын Конфопола» или «из семьи Конфополовых». Такие фамилии массово закреплялись в XVI–XVIII веках, когда крестьяне и посадские люди получали фамилии по роду занятий или характерным чертам. Географически фамилия Конфополов крайне редка. Она не встречается в массовых списках дворянских родов, не привязана к известным уездам и не имеет очевидных этнических параллелей. Скорее всего, она возникла в среде ремесленников или мещан одного из городов центральной России или Поволжья, где было развито кондитерское дело — например, в Москве, Туле или Нижнем Новгороде. В пользу этого говорит и то, что слово «конфо» уже к концу XIX века вытеснилось литературным «конфета», а фамилия сохранила архаичную форму.

Вторая, менее вероятная, версия связывает фамилию с топонимом или этнонимом. В некоторых говорах «конфо» могло означать не сладость, а местное название какого-либо предмета или растения (например, диалектное «конфа» — род кувшина или сосуд для варенья). Но эта гипотеза слабая, так как не имеет письменных подтверждений. Куда правдоподобнее, что перед нами — «сладкая» фамилия, образованная от профессии, которая в XIX веке была известна каждому горожанину: конфетчик, кондитер. Современному читателю она может показаться забавной или даже комичной, но для предков носителей это было обычное прозвище по делу — точное, как метка на инструменте.