Фамилия Кошелевские — один из вариантов родового именования, образованного по модели на -ский. В ономастике суффикс -ский традиционно указывает на принадлежность к местности или роду: так называли либо владельцев поместья, либо выходцев из определённого села. В случае с Кошелевскими основа та же, что и у более распространённой фамилии Кошелев — прозвище Кошель.

Прозвище Кошель в старину было многозначным. Чаще всего так называли человека, который носил с собой кошель — плетёную из лыка или бересты корзину, сумку для припасов. Отсюда первое и самое прямое объяснение: родоначальник Кошелевских мог быть ремесленником, мастером по плетению таких корзин, или же просто носил с собой кошель как характерную примету. В русских говорах «кошель» имел и другие значения. Например, так называли загородку из брёвен при сплаве леса — соответственно, прозвище мог получить человек, занятый на лесосплаве или на мельнице, где такие сооружения использовали. Рыбаки тоже знали слово «кошель»: это могла быть особая снасть или плетёная ловушка для рыбы. Поэтому третья версия связывает прозвище с рыбным промыслом.

Прозвище Кошель встречается в старых документах. Так, в новгородских и псковских грамотах XV–XVI веков упоминаются люди с этим именованием — не фамилией, а именно бытовым прозвищем. Со временем, когда прозвище закрепилось за потомками, возникла фамилия Кошелев, а от неё — Кошелевский, то есть «выходец из семьи Кошелевых» или «житель местности, связанной с Кошелями».

Фамилия Кошелевские — редкая, в отличие от Кошелевых, которые встречаются повсеместно. Окончание на -ские чаще встречается на западе и юге бывшей Российской империи, в украинских и белорусских землях, где дворянские и шляхетские фамилии часто оформляли именно этим суффиксом. Поэтому не исключено, что предки Кошелевских относились к мелкопоместному дворянству или казачьей старшине, но точное сословие можно установить только в ходе генеалогического поиска по конкретной ветви рода.